Isi kandungan. Sifat fizik alkena Alkena diperolehi daripada dan. Sebagai hidrocarbon, ia terdiri daripada dan sahaja. Alkena bersifat.
Buku ini menjelaskan aspek kuantitatif kimia, dan menyediakan lebih mendalam wawasan prinsip-prinsip kimia teoritis. Hal ini membuat untuk spektrum yang lebih luas dari sudut yang berbeda dari yang untuk melihat kimia, dan dengan demikian, menangkap lebih banyak pembaca.
Sedangkan ia tidak larut dalam, ia larut dalam. Alkana dan alkena dalam bentuk cecair adalah kurang tumpat daripada air. Sifat kimia alkena.
Kebanyakan tindak balas yang dijalani oleh alkena ialah tindak balas penambahan elektrofilik. Hasil tindak balas mengikut Peraturan Markonikov. Boleh dioksidakan dengan kalium permanganat berasid atau kalium dikromat berasid untuk membentuk sebatian diol. Jika ozon digunakan, ozonolisis berlaku membentuk sebatian karbonil. Terbitan alkena amat penting dalam pembentukan polimer. Model 3D etilena, alkena paling ringkas Dalam kimia organik, alkena yang merupakan hidrokarbon tak tepu yang mengandungi sekurang-kurangnya satu karbon-karbon ikatan berganda.
Alkena, etana, dan olefine digunakan sering bertukar ganti (lihat bahagian tatanama di bawah). Alkena acyclic, dengan hanya satu ikatan kembar dan tiada kumpulan berfungsi lain, yang dikenali sebagai mono-enes, membentuk satu siri homolog hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n. Alkena mempunyai dua atom hidrogen kurang daripada alkana yang sepadan (dengan nombor yang sama atom karbon). Alkena yang paling mudah, etilena (C2H4), yang mempunyai nama 'etena' adalah sebatian organik yang dihasilkan dalam skala terbesar industri.
Sebatian aromatik sering dilukis sebagai alkena kitaran, tetapi struktur dan sifat-sifat mereka adalah berbeza dan mereka tidak dianggap sebagai alkena. Struktur Ikatan.
Etilena (etena), menunjukkan ikatan pi itu dengan warna hijau. Seperti ikatan kovalen tunggal, ikatan kembar boleh digambarkan dari segi pertindihan orbital atom, kecuali bahawa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri daripada satu ikatan sigma tunggal), ikatan karbon-karbon dua terdiri daripada satu sigma bon dan satu ikatan pi. Ini ikatan kembar adalah lebih kuat daripada ikatan kovalen tunggal (611 kJ / mol untuk C = C vs 347 kJ / mol untuk C-C) dan juga lebih pendek dengan panjang ikatan purata 1.33 angstroms (133 pm). Setiap karbon ikatan kembar menggunakan tiga orbital hibrid sp² untuk membentuk ikatan sigma tiga atom. The unhybridized 2p orbital atom, yang terletak serenjang kepada satah dicipta oleh paksi daripada tiga orbital hibrid sp², bergabung untuk membentuk ikatan pi. Ikatan ini terletak di luar paksi C-C utama, dengan separuh daripada bon di satu pihak dan setengah yang lain.
Ciri-ciri fizikal Ciri-ciri fizikal alkena dan alkana adalah sama. Mereka adalah tidak berwarna, nonpolar, mudah terbakar, dan hampir tidak berbau. Keadaan fizikal bergantung kepada jisim molekul: seperti hidrokarbon tepu yang sepadan, yang paling mudah alkena, etena, propena dan butena adalah gas pada suhu bilik.
Alkena Linear kira-kira 5-16 karbon adalah cecair, dan alkena yang lebih tinggi pepejal berlilin Reaksi Alkena adalah sebatian yang agak stabil, tetapi lebih reaktif daripada alkana, sama ada kerana kereaktifan karbon-karbon pi-bon atau kehadiran pusat allylic CH. Kebanyakan tindak balas alkena melibatkan penambahan kepada bon pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena bertindak sebagai bahan mentah bagi industri petrokimia kerana mereka boleh mengambil bahagian dalam pelbagai reaksi, jelas, pempolimeran dan alkylation Reaksi penambahan Alkena bertindak balas dalam tindak balas samping itu, ramai, yang berlaku dengan membuka dua bon. Reaksi samping paling untuk alkena mengikuti mekanisme tambahan elektrofilik. Contoh reaksi samping itu adalah hydrohalogenation, halogen, pembentukan halohydrin, oxymercuration, hydroboration, tambahan dichlorocarbene, Simmons-Smith reaksi, penghidrogenan bermangkin, pengepoksidaan, pempolimeran radikal dan hydroxylation Penghidrogenan Penghidrogenan alkena menghasilkan alkana sepadan.
Tindak balas ini dijalankan di bawah tekanan pada suhu 200 ° C dengan kehadiran pemangkin logam. Pemangkin industri yang sama adalah berdasarkan pada platinum, nikel atau palladium. Untuk sintesis makmal, Raney nikel (aloi nikel dan aluminium) sering digunakan. Contoh yang paling mudah tindak balas ini adalah penghidrogenan bermangkin etilena untuk menghasilkan etana. CH 2=CH 2 + H 2 → CH 3-CH 3 Penghidratan Penghidratan, penambahan air seluruh ikatan kembar alkena, menghasilkan alkohol.
Tindak balas ini dimangkinkan oleh asid kuat seperti asid sulfurik. Tindak balas ini dijalankan pada skala industri untuk menghasilkan etanol CH 2=CH 2 + H 2O → CH 3-CH 2OH Penghidratan, penambahan air seluruh ikatan kembar alkena, menghasilkan alkohol.
Tindak balas ini dimangkinkan oleh asid kuat seperti asid sulfurik. Tindak balas ini dijalankan pada skala industri untuk menghasilkan etanol Halogen dalam halogen elektrofilik penambahan bromin unsur atau klorin untuk alkena menghasilkan visinal dibromo- dan dichloro alkana (1,2-dihalides atau dihalides etilena), masing-masing.
The penyembunyian warna larutan bromin dalam air adalah ujian analisis kehadiran alkena: CH 2=CH 2 + Br 2 → BrCH 2-CH 2Br Tindak balas yang berkaitan juga digunakan sebagai langkah-langkah kuantitatif unsaturation, dinyatakan sebagai bilangan bromin dan bilangan iodin sebatian atau campuran. Hydro Sambutan berhalogen Hydrohalogenation adalah penambahan hidrogen halida seperti HCl atau HI untuk alkena untuk menghasilkan haloalkanes sama CH 3-CH=CH 2 + HI → CH 3-CH I-CH 2- H Jika kedua-dua atom karbon pada ikatan kembar dikaitkan dengan nombor yang berbeza daripada atom hidrogen, halogen itu didapati secara pilihan pada karbon dengan gantian hidrogen yang lebih sedikit. Pola ini dikenali sebagai peraturan Markovnikov ini.
Penggunaan pemula radikal atau sebatian lain yang boleh membawa kepada hasil produk yang bertentangan. Asid Hydrobromic khususnya terdedah kepada membentuk radikal di hadapan pelbagai kekotoran atau oksigen atmosfera, yang membawa kepada pembalikan hasil Markovnikov ini: CH 3-CH=CH 2 + HBr → CH 3-CH H-CH 2- Br Pembentukan Halohydrin Alkena bertindak balas dengan air dan halogen untuk membentuk halohydrins oleh reaksi samping. Markovnikov regiochemistry dan anti stereokimia berlaku.
CH 2=CH 2 + X 2 + H 2O → XCH 2-CH 2OH + HX Pengoksidaan Alkena teroksida dengan sejumlah besar agen pengoksidaan. Dalam kehadiran oksigen, alkena terbakar dengan nyalaan cerah untuk menghasilkan karbon dioksida dan air. Pengoksidaan pemangkin dengan oksigen atau tindak balas dengan asid percarboxylic menghasilkan epoxides. Tindak balas dengan ozon dalam ozonolysis membawa untuk memecahkan ikatan kembar, menghasilkan dua aldehid atau keton. Structure of bis(cyclooctadiene)nickel(0), a metal–alkene complex Alkena adalah ligan dalam peralihan kompleks logam alkena. Kedua-dua karbon pusat bon kepada logam menggunakan CC PI- dan pi. orbital.
Mono dan diolefins sering digunakan sebagai ligan di kompleks stabil. Cyclooctadiene dan norbornadiene adalah ejen chelating popular, dan juga etilena sendiri kadang-kadang digunakan sebagai ligan, sebagai contoh, dalam garam Zeise ini.
Di samping itu, kompleks logam-alkena adalah perantaraan dalam banyak tindak balas logam pemangkin termasuk penghidrogenan, hidropengformilan dan pempolimeran. Sintesis Kaedah perindustrian Alkena dihasilkan oleh keretakan hidrokarbon. Bahan-bahan mentah kebanyakannya komponen kondensat gas asli (terutamanya etana dan propana) di Amerika Syarikat dan Timur Tengah dan naphtha di Eropah dan Asia. Alkana yang rosak selain pada suhu yang tinggi, selalunya dalam kehadiran pemangkin zeolite, untuk menghasilkan campuran alkena terutamanya alifatik dan bawah alkana berat molekul. Campuran adalah bahan mentah dan suhu bergantung kepada, dan dipisahkan oleh penyulingan berperingkat.
Ini adalah terutamanya digunakan untuk pembuatan alkena kecil (sehingga enam karbon). Proses ini juga dikenali sebagai pembaharuan.
Kedua-dua proses adalah endotermik dan digerakkan ke arah alkena pada suhu yang tinggi oleh entropi. Sintesis pemangkin α-alkena yang lebih tinggi (dari jenis RCH yang = CH2) juga boleh dicapai dengan reaksi etilena dengan triethylaluminium sebatian organologam di hadapan nikel, kobalt, atau platinum. Reaksi penghapusan Salah satu kaedah utama untuk sintesis alkena di dalam makmal adalah penghapusan alkil halida, alkohol, dan sebatian yang serupa.
Paling biasa adalah β-penghapusan melalui mekanisme E2 atau E1, tetapi α-penyingkiran juga dikenali. Mekanisme E2 menyediakan kaedah β-penghapusan yang lebih dipercayai daripada E1 bagi kebanyakan sintesis alkena. Kebanyakan penyingkiran E2 bermula dengan halida alkil atau alkil ester sulfonate (seperti tosylate atau triflate).
Apabila halida alkil digunakan, tindak balas yang dipanggil dehydrohalogenation a. Untuk produk simetri, alkena lebih diganti (orang-orang dengan kurang hidrogen bertugas di C = C) cenderung untuk menguasai (lihat peraturan Zaitsev ini). Dua kaedah yang sama tindak balas penyingkiran adalah dehydrohalogenation alkil halida dan dehidrasi alkohol. Satu contoh yang biasa adalah seperti berikut; ambil perhatian bahawa jika boleh, H adalah anti kepada kumpulan yang meninggalkan, walaupun ini membawa kepada Z-isomer yang kurang stabil. Alkena boleh disintesis daripada alkohol melalui dehidrasi, di mana air kes hilang melalui mekanisme E1. Sebagai contoh, dehidrasi etanol menghasilkan etena: + → + H 3O + + HSO 4 − Alkohol juga boleh ditukarkan kepada kumpulan yang lebih baik meninggalkan (contohnya, xanthate), untuk membenarkan syn-penghapusan yang lebih ringan seperti penghapusan Chugaev dan penghapusan Grieco itu.
Reaksi berkaitan termasuk penyingkiran dengan β-haloethers (sintesis olefin Boord) dan ester (ester pirolisis). Alkena boleh disediakan secara tidak langsung daripada amina alkil. The amina atau ammonia bukan kumpulan meninggalkan yang sesuai, supaya amina adalah pertama memuat alkylated (seperti dalam penghapusan Hofmann) atau dioksidakan kepada oksida amina (reaksi Cope) untuk memberi penghapusan yang licin mungkin. The Cope tindak balas adalah syn-penyingkiran yang berlaku pada atau di bawah 150 ° C, contohnya.